Inside Llewyn Davis raconte une semaine de la vie d'un jeune chanteur de folk dans l'univers musical de Greenwich Village en 1961. Llewyn Davis est à la croisée des chemins. Alors qu'un hiver rigoureux sévit sur New York, le jeune homme, sa guitare à la main, lutte pour gagner sa vie comme musicien et affronte des obstacles qui semblent insurmontables, à commencer par ceux qu'il se crée lui-même....

New-York, dans les années 80, David le descendant d'une grande dynastie immobilière tombe fou amoureux de Katie et l'épouse. Ils filent le parfait amour jusqu'au jour où le comportement de David change. Peu de temps après, Katie disparaît mystérieusement sans laisser de trace. Quelques années plus tard, un policier et un reporter décident de rouvrir l'enquête. David devient le suspect principal...

New York. Leonard hésite entre suivre son destin et épouser Sandra,la femme que ses parents lui ont choisi ou se rebeller et écouter ses sentiments pour sa nouvelle voisine, Michelle, belle et volage, dont il est tombé éperdument amoureux. Entre la raison et l'instinct, il va devoir faire le plus difficile des choix...